Stephen Kaufer 2000 februárjában megalapította a TripAdvisor-t, és azóta is az elnöke és vezérigazgatója. Mr. Kaufer az Expedia Inc. spin-off befejezése óta a TripAdvisor igazgatója. Az Egyéni Jótékonysági Alapítvány igazgatótanácsának elnöke, amely egy magánjólléti alapítvány. A TripAdvisor megalapítása előtt Mr. Kaufer a CDS Inc. független szoftvergyártó elnöke volt, ahol programozással és teszteléssel foglalkoztak, valamint a CentreLine Software társalapítója és alelnöke az Engineering-nek. Jelen van a CarGurus és a Neuroendokrin Tumor Kutatási Alapítvány (korábban Carcinoid Carcinoid Foundation) gondozásában.

A TripAdvisor alapítójaként és a vezérigazgatói szolgálatán keresztül Kaufer úr széles körű ismeretekkel rendelkezik a TripAdvisor üzleti tevékenységéről és működéséről, valamint jelentős tapasztalatai vannak a globális utazási ágazat online hirdetési szektorában. Stratégiai és irányítási képességeket is szerzett vezetői és szervezői szerepkörén keresztül, több magántulajdonú vállalatnál.

A cég az Oxford Economics-val együttműködve egy gazdasági tanulmányban állapította meg a globális utazási gazdaság méretét. A tanulmány megállapította, hogy 2017-ben elérte az 5.29 billió dollárt és a nemzetközi turizmus pedig az elmúlt nyolc egymást követő évben növekedett. Melyben jelentős szerepe van a Tripadvisor működésének. A világgazdasági növekedési adatok és a TripAdvisor saját trendjeinek összehasonlításával a tanulmány azt is kimutatta, hogy a TripAdvisor egy egyedülálló, becslések szerint 546 milliárd dolláros nyereséget könyvelhetett el 2017-ben.